In barca a vela contromano, opera seconda del regista Stefano Reali trae spunto dalla commedia teatrale "Operazione" scritta dallo stesso Reali nel 1988 e rappresentata con successo in Italia e all'estero. "Era il 1988", ha raccontato il regista Stefano Reali "quando decisi di farmi operare ad un ginocchio malandato che mi portavo avanti da anni e che non mi permetteva più di giocare a pallone". Dalla commedia al film passa molto tempo "l'interesse c'era, ma per una storia che non era quella che io volevo raccontare. I produttori con i quali ero venuto in contatto allora avevano interesse a trasformare "Operazione" in un film di denuncia sulla malasanità o in una commedia stile "Vacanze in Corsia". Non interessandomi nessuna delle due soluzioni ho lasciato perdere. Poi ho incontrato Maurizio Totti che con la sua Colorado Film ha accettato di produrre il mio film così come io l'avevo pensato e il film si è fatto". Il registra sottolinea che In Barca a Vela Contromano non è un film sulla malasanità bensì "una commedia sull'importanza della lealtà nei rapporti umani"... "non è tanto importante il contesto in cui la vicenda si svolge, quanto piuttosto la vicenda in sé. La storia d'amicizia che ho voluto raccontare non sarebbe infatti cambiata di molto se fosse stata ambientata in una cornice diversa".
   Emanuela Rossi, che interpreta il ruolo del caporeparto, è anche una doppiatrice.
   Maurizio Mattioli lavorerà con Valerio Mastandrea anche a teatro in "Rugantino" di Garinei e Giovannini.
   Le musiche del film sono di Mauro Pagani, ex membro della PFM.