"Barbara" è il secondo lavoro come regista cinematografico di Angelo Orlando, distribuito nel novembre 1998 dalla Medusa film. Angelo Orlando aveva già diretto Valerio Mastandrea in "L'anno prossimo vado a letto alle 10" e nell'opera teatrale "Casamatta vendesi".
   Barbara è "Un film sull'attesa, su gente che è abituata a non aspettare come due avvocati romani fuori dalle aule dei tribunali, legati ad un letto di una fantomatica donna per aspettarla, per aspettare qualcuno o qualcosa che li liberi da questa condizione" dice il regista. L'impianto del film è dichiaratamente teatrale, nel suo rispetto delle unità spazio-temporali. Il film si svolge tutto in una stanza, quindi per evitare l'appiattimento della narrazione il regista fa largo uso della mobilità della macchina da presa. "Trattandosi di un film girato in una stanza avevo bisogno di qualcosa che movimentasse questa stanza e mi sono aiutato anche con la macchina da presa, cercando di non esagerare e allo stesso tempo rendedola protagonista. Credo che sia stato un risultato abbastanza calibrato. Non ci sono grossi virtuosismi, anche perchè non mi piacciono; mi piaceva l'idea claustrofobica della macchina da presa prigioniera, che muovendosi cercasse di liberare e liberarsi". "Lavorare poi con attori che in questo caso sono amici dà sicurezza e lascia il desiderio che tutto appaia come un divertimento allo spettatore. E questo penso che in Barbara si noti" dice Orlando.
   "Barbara" è stato realizzato in 16 giorni a Torino, lungo la strada che porta ad Ivrea. Secondo quanto dichiarato dallo stesso regista, il film non prende spunto da nessun riferimento letterario, anche se sul Mereghetti si legge che è un film ispirato vagamente al Gioco di Gerard di Stephen King.
La sceneggiatura ha avuto diverse stesure. In una prima versione il film era diviso in due parti. Nella prima parte Barbara aveva un volto e un pecorso. Tutto quello che le accadeva trovava spiegazione nella seconda parte del film, dove la scena ricominciava nel suo appartamento con Pino ed Aldo legati al letto. Nella versione definitiva della sceneggiatura, invece, Barbara non si vede mai. La scena è fissa nel suo appartamento con i due protagonisti legati al letto che parlano di lei, senza che si veda mai il suo volto o si capisca il vero perchè della vicenda. Fu Enzo De Caro, amico del regista, a suggerire di eliminare il personaggio di Barbara. Il film viene realizzato quattro anni dopo la sua stesura. Produttore dell'opera doveva essere Fulvio Lucisano, già produttore di "L'anno prossimo vado a letto alle dieci". Dopo una serie di contrattempi il progetto passa nelle mani di Gianfranco Piccioli. Come attore viene scelto subito Valerio Mastandrea, reduce del grande lavoro "Tutti giù per terra" prodotto dallo stesso Piccioli. Per il secondo attore sorgono numerosi problemi. Orlando voleva per il ruolo Marco Giallini, con cui nel 93 aveva lavorato per "Messico e Nuvole", mentre la casa di produzione preferiva un comico. Viene scelto Massimo Ceccherini, che però non se la sente di interpretare la parte e la rifiuta. Il film salta, ma dopo un anno si ricomincia a parlare nuovamente del progetto. Nel 1996 Orlando porta a teatro Casamatta Vendesi con Valerio Mastandrea e Marco Giallini. Nello stesso periodo Giallini interpreta anche "L'odore della notte" e "L'ultimo Capodanno" di Risi. La Medusa, scoperta la sua bravura, decide di dargli la parte in Barbara. Nel 1998 partono le riprese.(informazioni dalla prefazione di "Barbara", testo della commedia di Angelo Orlando)
   La colonna sonora del film è di Daniele Silvestri. Nel film ci sono inoltre numerossisime citazioni del cantante romano. Barbara lascia i due protagonisti legati a letto con in sottofondo le note del cd di Silvestri. Quando il cd viene spento i due protagonisti dicono di odiare Silvestri ("Lo si detesta entrambi!"). Viene chiamato "il cantautore comunista", o "Pino Silvestri" e a volte viene anche insultato. Il cantante è anche protagonista di un diventente cameo: nella stanza di Barbara c'è un suo poster e dopo la sua uscita di scena Mastandrea, incredulo, commenta "Credevo che era caduto il poster".
   Nel gennaio del 2003 "Barbara", opportunamente adattato ai tempi scenici, diventa un'opera teatrale che ottiene un grande successo sul palco dell'Ambra Jovinelli di Roma. Molti personaggi vengono eliminati (ad esempio non ci sono più il cuoco indiano ed il portiere) e altri ancora vengono modificati. La nipote di Barbara, Guisy, e il ballerino (Fabio Ferri) entrano in scena più volte (mentre nel film tutti i personaggi, ad eccezione del portiere, entrano in scena una sola volta e, dopo la loro uscita non tornano più) e alcuni dei loro tratti che sono solo accennati nel film vengono invece incrementati nella commedia. ".